Phil Pressey już od roku zakłada bostońskie barwy, odkąd to podpisał z Celtics trzyletnią umowę po dobrych występach w zeszłorocznej edycji ligi letniej w Orlando. Z tych trzech lat tylko jeden rok był jednak w pełni gwarantowany, co oznacza że teraz los Presseya jest w rękach Danny’ego Ainge’a. Generalny menedżer Celtics ma czas do 15 lipca, by podjąć decyzję odnośnie przyszłości 23-latka. Jeśli Pressey cały czas będzie w składzie po 15 lipca to wtedy drugi rok jego umowy stanie się gwarantowany (podobny deadline może być w przyszłym roku). A to oznacza, że przed Presseyem trudne i niepewne dni. Możliwe, że tak jak przed rokiem o wszystkim zadecyduje jego postawa w Orlando.
Na ten moment Celtics mają więc już dwa ostateczne terminy – 12 lipca wygasa trade exception za Paula Pierce’a, a do 15 lipca trzeba podjąć decyzję odnośnie Phila Presseya. I nie jest to wcale decyzja łatwa – Pressey ma za sobą dość udany pierwszy rok w lidze, choć z drugiej strony był to jeden z najgorszych sezonów w całej historii NBA pod względem skuteczności. Dodatkowo, Celtowie wybrali w drafcie Marcusa Smarta, a przed kilkoma dniami doszli również do porozumienia z Averym Bradleyem. Pytanie, czy znajdzie się tutaj miejsce dla Presseya, który w pierwszym spotkaniu w tegorocznej Summer League pokazał się z solidnej strony, świetnie broniąc i zapisując na koncie dziewieć punktów, siedem asyst oraz trzy zbiórki.
Trzeba też jednak pamiętać, że niegwarantowany kontrakt Presseya jest również dość wartościowy przy ewentualnych wymianach. 23-letni rozgrywający może w przyszłym sezonie zarobić $800 tysięcy dolarów, ale tylko jeśli będzie w składzie Celtics (lub też jakiegokolwiek innego zespołu NBA) po 15 lipca. Ainge może więc wrzucić taką umowę do jakiegoś transferu, a klub który tę umowę przejmie może Presseya łatwo ze składu odciąć, oszczędzając przy tym kilkaset tysięcy dolarów. Generalny menedżer Celtics w podobny sposób może wykorzystać niegwarantowane umowy Chrisa Babba, Chrisa Johnsona czy przede wszystkim Keitha Bogansa.