Dość niespodziewanie, ale Phil Pressey został włączony do składu Celtics na tegoroczne ligi letnie w Salt Lake City (6-9 lipca) oraz w Las Vegas (11-20 lipca). Z jego wypowiedzi wynika jednak, że pogra raczej niewiele, tym bardziej, że jako rozgrywający zabierałby minuty dwójce zawodników, na których Celtowie chcą stawiać najbardziej. Możliwe, że Celtics dają mu po prostu szanse na nowy kontrakt. Przypomnijmy bowiem, że umowa Presseya na przyszły sezon warta niecały milion dolarów musi zostać zagwarantowana do 15 lipca. Sam zainteresowany jest sytuacją trochę zmartwiony, w Bostonie bardzo Presseya lubią, ale miejsca w składzie nie ma. Zainteresowane nim są podobno dwa inne kluby.
Początkowo filigranowego rozgrywającego nie było w składzie na summer leagues, a powodem tego miał być fakt, że Celtics chcieli po prostu, aby rozgrywaniem zajmował się Marcus Smart. W drafcie pozyskany został jednak jeszcze jeden guard mogący być ball-handlerem, dlatego też tym bardziej wydawało się, że miejsca dla Presseya zabraknie. Tymczasem okazuje się, że zamiast siedzieć w domu i czekać na swój dalszy los, 24-letni playmaker będzie miał okazję raz jeszcze wybiec na parkiet w barwach Celtics i pokazać się z dobrej strony.
Celtowie będą mieli czas do 15 lipca, aby uczynić jego kontrakt gwarantowanym. Najprawdopodobniej tego nie zrobią, bowiem po ligowym moratorium, a więc 9 lipca, będą mieli w składzie 14 gwarantowanych umów na przyszły sezon, a do tego dojdzie jeszcze najpewniej Jordan Mickey z drugiej rundy tegorocznego draftu. W podobnej sytuacji jak Pressey jest Chris Babb, ale jego kontrakt nie ma daty gwarancji, dlatego też choć Babb zostanie w końcu zwolniony (na starcie sezonu w składzie nie może być więcej niż 15 graczy) to możliwe, że nie stanie się to już teraz, bowiem jego niegwarantowany kontrakt to mała, ale przydatna rzecz przy transferach.
Sam Pressey zdaje sobie sprawę, że jego sytuacja jest nieciekawa, choć w Bostonie chcieliby go zatrzymać, ponieważ po prostu go uwielbiają. Dają mu więc kolejną szansę, niezależnie od tego, czy jest w składzie miejsce, czy też nie. Wydaje się, że tego miejsca nie będzie i Pressey z Bostonem się pożegna, ale nie należy już teraz przekreślać jego szans, bowiem przed rokiem był w identycznej sytuacji, a mimo to przetrwał i wciąż jest graczem Celtics. Tegoroczne występy w ligach letnich traktuje jako kolejną szansę dla siebie.
Warto też dodać w tym miejscu, że w trakcie offseasonu w składzie może być więcej niż 15 zawodników, a więc teoretycznie Celtics mogliby zagwarantować kontrakt Presseya i dopiero później zdecydować, czy zostawić go w składzie, ale to wiązałoby się z ewentualnym zwolnieniem, w przypadku którego płaca Presseya liczyłaby się do salary cap. W poprzednim sezonie 24-latek wystąpił w 50 meczach, spędzając na parkiecie średnio ponad 12 minut i notując 3.5 punktów oraz 2.3 asyst, jednak znów mając spore problemy ze skutecznością.